1990年，16岁的他参加了著名电视剧《成长的烦恼》的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年----路克。莱昂纳多在这部电视剧中无可挑剔的表演甚至抢去了主角的风头。莱昂纳多在该部电视剧中的成功，标志着他在影坛上的真正崛起，此后，他的片约不断，一步一个脚印，逐渐走向成功。1991年，他接连拍摄了《魔精III》、《外星追逐令》，1992年拍摄了《带毒的常春藤》。 1993年，莱昂纳多参加了《不如重新开始》的拍摄，和罗伯特·德尼罗搭档，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象，他的演技受到公众和媒体的关注。当时罗伯特·德尼罗更在私下向长年合作伙伴导演马丁·斯科西斯大赞莱昂纳多。同年，他还出演了《不一样的天空》中的弱智儿亚尼。他纯朴自然的表演，为初涉影坛的他赢得了1994年奥斯卡最佳男配角奖的提名，而那时，他才19岁。 1995年，莱昂纳多在《篮球日记》中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。当时他正处于尴尬的年龄，有时看起来已是一个20岁的成年人，有时仍流露出小男孩的稚气，而这也正符合了角色的需要。他在片中将一位对现实不满而沉湎于毒品的青年刻划得有血有肉、惟妙惟肖，因此而获得金球奖提名，并被誉为“瑞凡·菲尼克斯的继承人。同年，他又与大牌明星金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片《致命快感》。
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1996年，在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。在这部充满性暗示和暴力的旧瓶装新酒式的莎士比亚名剧中，他的表演被评论界称为具有“毁灭性”，融狂躁不安、反叛精神和多愁伤感于一体的“罗密欧”，使他成为好莱坞“最沉郁、最富伤害性、最深情的男明星”。全世 界的少女都奉这个神经质的现代“罗密欧”为梦中情人。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。然而真正令莱昂纳多盛名响誉全球的还是他在《泰坦尼克号》中饰演杰克以后，此片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中的完美表演而成了“世纪末的票房炸弹”，像旋风般席卷了全球，年轻英俊、充满朝气。其实在拍摄此片时，导演詹姆斯·卡梅隆对莱昂纳多并不是十分满意。他曾对莱昂纳多发出了最后通牒：“我知道你以往的角色大都是过度忧郁，有点神经质，但是在这部片中绝对不行。”莱昂纳多最终听取了卡梅隆的劝告，出色地塑造了他的第一个“正常人”的角色。确实，对一个演员来说，没有比演一个清新、纯朴、简单的人物更难演了。在本片中，莱昂纳多的演出相当投入认真，充满了好奇与热情。一张稚嫩的脸庞下，隐约可见令人着迷的性情。跟莱昂纳多·迪卡普里奥合作过的女演员也对他评价很高，她们认为他独具魅力，光芒四射，而又为人善良 。在充满暴力、弱肉强食，社会危机使得个人主义膨胀的时代，莱昂纳多代表了新一代的男演员形象：宽宏大量，乐于与人交往，给社会带来了一些积极的东西。
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