第一届于2003年举办。
2006-2009年，参加加拿大杯的资格为：上赛季加拿大杯冠军，上赛季红心冠军，CTRS取前四名，加拿大杯之前的预选赛取前四名，共十支队伍。
女子方面，预选赛偶数年为John Shea Insurance Canada Cup Qualifier，奇数年为Diversified Transportation Canada Cup Qualifier，男子相反，其实都差不多

2008年加拿大杯于2008年2月27日到3月2日举行。女子方面，Diversified Transportation Canada Cup Qualifier即加拿大杯资格赛于2007年12月12日到16日举行。
参加资格赛的队伍太多了，没数，据说有48支？比较熟的有Colleen Jones，劳顿，伯纳德，霍姐，SK，Web，Homan，CC，MC，Sherry Anderson等等。

最终的八强为：
Stefanie Lawton - Michelle Englot   9:2
Cheryl Bernard - Heather Strong    7:3
Sherry Middaugh -    Krista McCarville 8:6
Janet Harvey - Deb Santos   9:5
Lawton，伯纳德，Sherry Middaugh，Janet Harvey获得参加加拿大杯的资格。
四强：
Stefanie Lawton - Cheryl Bernard 6:7
Sherry Middaugh - Janet Harvey    6:5
决赛：
Cheryl Bernard   - Sherry Middaugh 5:3
伯纳德获得这次比赛的冠军。

最终，2008年加拿大杯的十支队伍为：
Team Jennifer Jones (卫冕冠军)

Team Kelly Scott （红心冠军）

Team Cheryl Bernard （加拿大杯预选赛）

Team Stefanie Lawton （加拿大杯预选赛）

Team Janet Harvey （加拿大杯预选赛）
另一个预选赛获得资格的队伍Team Sherry Middaugh，未知原因没去，由别的队代替

Team Shannon Kleibrink （2007年12月18日，CCA排名第一）

Team Cathy King （2007年12月18日，CCA排名第七）
Team Sherry Anderson （2007年12月18日，CCA排名第八）
Team Michelle Englot （2007年12月18日，CCA排名第九）未知原因，没去。
Team Kristie Moore (代替者)
Team Heather Rankin (代替者)
共十支队伍

太……快了……

没有比分的截图，看我自己写的吧
首先是分组，分在A组的有Jennifer Jones, Cheryl Bernard, Sherry Anderson, Cathy King和Janet Harvey，分在B组的有Shannon Kleibrink, Kelly Scott, Stefanie Lawton, Heather Rankin和Kristie Moore。
2008年2月27日，第一轮，御姐延续了她在红心的良好状态，在首场比赛中8:5战胜Sherry Anderson，这已经是御姐连续第九场胜利，红心最后八连胜加上加拿大杯首场胜利。
另一场比赛中，07年世界冠军Kelly Scott 8:6战胜了06年加拿大杯冠军Cathy King。这场比赛，Kelly阵容变化了一下，Karla Sparks暂时取代了她原来的三垒，但是打一垒位置，Kelly的二垒和一垒都往上提了一位，打三垒和二垒（折腾）
第二轮，Stefanie Lawton 7:3赢了Kristie Moore，伯纳德6:3战胜Janet Harvey，Shannon Kleibrink 7:5赢了Heather Rankin，熟的都赢了。
比赛规则一直没变，本组内单循环，再同另一组的一队比赛，积分每组取前两名。

第三轮，御姐继续连胜，8:3战胜了Janet Harvey，伯纳德也取得了两场胜利，10:9赢了Cathy King，另外一场是萨省之战，Sherry Anderson加局7:6战胜劳顿（两个人分在两组还是能碰上）。
第四轮，进行了两场比赛，Shannon Kleibrink 10:6战胜了Kristie Moore，Kelly Scott 9:8险胜Heather Rankin。
至此，第一天全部比赛结束。A组，御姐和伯纳德两战两胜，排名第一，婆婆一胜一负，Cathy King和Janet Harvey两连败。B组，SK和Kelly也是两连胜，Lawton一胜一负，另两支队伍连败。

2008年2月28日，第五轮，御姐结束了连胜，在第二天的比赛中，5:8负于伯纳德，伯纳德在第四第五局连续偷分，第七局又得到三分，从而7局结束比赛。在B组里，SK 5:4战胜Janet Harvey，三胜继续排名第一。另一场比赛为榜尾之战，Kristie Moore 7:6战胜Heather Rankin。
第六轮，Kelly Scott遭遇了第一场失败，她3:5负于劳顿。另一场比赛，Sherry Anderson加局偷到三分，从而以9:6战胜Cathy King。