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【实验】三苯甲醇的制备

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1楼祭神。


1楼2012-11-20 12:53回复
    科普一下化学性质,依旧来自度娘百科……
    结构式很简单就不贴了,三苯甲醇其实就是甲醇的三个氢换成苯基。
    英文名称:Triphenylmethanol, Triphenylcarbinol, Trityl alcohol
    Cas号:【76-84-6】
    MDL号:--MFCD00004445
    Beilstein 号:1460837
    EINECS: --200-988-5
    分子式:C19H16O;(C6H5)3COH
    分子量:260.33
    性质:片状晶体。
    熔点:164.2℃;
    沸点:380℃。
    相对密度:1.199。
    折光率:1.1994
    溶解性:不溶于水和石油醚,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,溶于浓硫酸显黄色。
    反应原理也懒得拍了……我直接说吧,蛮简单的……= =
    溴苯和镁在无水Et2O环境中经过碘单质的引发反应合成格氏试剂,然后格氏试剂亲核进攻苯甲酸乙酯的乙氧基,得到二苯酮以及EtOMgBr。而后二苯酮继续与格氏试剂作用,格氏试剂亲核加成羰基,最后和Lewis酸(NH4Cl水溶液)作用得到产物。
    家庭实验党们请自备通风橱或防毒面具,六边形不是什么好东西。


    本楼含有高级字体2楼2012-11-20 12:54
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      话说这个反应的要求是无水无氧,这个环境就得靠和谐醚(Et2O)来制造。这货可以保证无水,而且沸点低,反应过程中放出的热可以令其汽化,充满反应体系,赶跑水和空气。
      当然味道不怎么好闻……Orz楼主果断把防毒面具戴上了……
      首先去借公用仪器,左起:T形管、氯化钙干燥管、250ml三颈瓶(好大一坨= =)。
      干燥管我们是有一个的,但是这次还得借一个,原因下述。


      通过百度相册上传3楼2012-11-20 12:55
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        我正在做Reformatsky,也是有机金属,前来学习经验!


        4楼2012-11-20 12:55
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          剪1.5g镁条……力气活……=。=



          通过百度相册上传5楼2012-11-20 12:56
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            然后把镁和磁子丢进三口瓶,在滴液漏斗里混合10g溴苯和25ml无水乙醚,把三分之一的混合液先滴进瓶里。


            通过百度相册上传6楼2012-11-20 12:56
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              上面的图忘了旋转了不好意思……忘了说还要往里面放一小粒碘……
              后来反应液的颜色证明我放多了= =只放一点点就好。这是我的量。


              通过百度相册上传7楼2012-11-20 12:56
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                233好东西,另外除了用格式试剂还可以用三氯甲烷和过量的苯付克,然后用三氧化铬氧化即可,或者四氯化碳和过量苯得到三苯氯甲烷,然后水解。这东西经常用于保护羟基,用醇钠和三苯氯甲烷成醚保护羟基,脱除时用温和的酸比如乙酸即可,当然用三氟乙酸脱除效率更高


                9楼2012-11-20 12:57
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                  结果发现磁子把镁都搅上去了,反应略慢,瓶里就开始出现大量白雾……Orz
                  于是果断把瓶子升起来,把镁摇下去了。



                  通过百度相册上传10楼2012-11-20 12:58
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                    补一张装置总览图,冷凝管和滴液漏斗上边都得装干燥管,有水进去的话,一旦超过痕量,实验就整个失败了……=皿=


                    通过百度相册上传11楼2012-11-20 12:59
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                      可以看到回流,加料完毕后就可以开动加热,加热火力控制在蒸汽上升到冷凝管第一个玻璃球的二分之一处最好。



                      通过百度相册上传12楼2012-11-20 13:00
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                        回流半小时左右。等待回流的过程是寂寞空虚冷的……于是我干了一堆事情比如洗仪器干燥仪器剪布氏漏斗的滤纸顺便还去洗手间透透气顺便拍了一张……



                        通过百度相册上传13楼2012-11-20 13:01
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                          回流完毕后升起仪器,把电热套去掉,然后接着搅拌。话说这个时候如果还有镁的话也不用捉急……
                          在滴液漏斗里混合3.8ml苯甲酸乙酯和20ml无水Et2O,控制滴加速度,依旧是保持回流。


                          通过百度相册上传14楼2012-11-20 13:03
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                            书上说这个时候可以看到溶液明显分为两层 = =问题是这样要怎么看……
                            控制好滴加速度后就可以去干点别的了,统筹能力很重要,时间利用好的话实验速度会快很多=w=于是我转个头就去配NH4Cl溶液了……话说这货溶解吸热真厉害……


                            通过百度相册上传15楼2012-11-20 13:05
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                              加料完毕依旧微热回流……这个时候记得擦干三口瓶,小心装好电热套。
                              书上说20分钟,其实十分钟左右就OK,格氏试剂活性很高不用墨迹太久……


                              通过百度相册上传16楼2012-11-20 13:06
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