第一次世界大战及以前的经历
温莱特，绰号“瘦子”和“吉姆”，出生在沃拉沃拉堡，这是华盛顿州沃拉沃拉附近的一个前陆军哨所。
他于1906年毕业于西点军校，成为第一上尉。（西点军校的学员团被编成一个旅。军衔最高的学员，即旅长，传统上被称为第一上尉）1906年至1908年在德克萨斯州的第一骑兵团服役，1908-1910年在菲律宾服役。温莱特于1916年毕业于堪萨斯州莱利堡的骑兵学校，并晋升为上尉。
1918年2月，温莱特受命前往法国。6月，他成为第82步兵师的助理参谋长，参加了圣米耶尔和默兹-阿贡攻势。1918年10月至1920年，他作为临时中校被派往德国科布伦茨的第3集团军执行任务。恢复上尉军衔后，他又被提拔为少校。

两次大战期间
在回国后，温莱特在莱利堡的骑兵学校担任一年教官，之后一路高升。他于1921年至1923年被分配到总参谋部，在1923年到弗吉尼亚州迈尔堡的美国第3骑兵团工作。1929年，他被晋升为中校。1931年毕业于堪萨斯州莱文沃思堡的陆军指挥与参谋学院，1934年毕业于美国陆军军事学院。
温赖特于1935年晋升为上校，并担任美国第3骑兵团指挥官，到了1938年，他被晋升为陆军准将，指挥德克萨斯州克拉克堡的第1骑兵旅。

第二次世界大战
1940年9月，温莱特晋升为临时少将，12月作为指挥官到菲律宾。1941年12月，温莱特和比他高级驻守菲律宾的将领麦克亚瑟负责抵抗大日本帝国入侵菲律宾。从林加延湾日本滩头撤退，1942年1月盟军部队撤回到巴丹半岛及科雷希多，在那里他们保卫马尼拉湾入口处。3月麦克亚瑟迁到澳大利亚，作为西南太平洋战区盟军总司令。只留下菲律宾盟军司令的作战境地烂摊子给温莱特，同时温莱特晋升为临时中将。4月9日，巴丹半岛战役因为物资短缺和耗尽，爱德华·金将军与70000美军士兵投降，但在巴丹死亡行军中死了万多人。5月5日，在寇里吉多尔岛的日本军队顽强抵抗。5月6日，物资将要用尽，为了减少更多人的伤亡，温莱特向日本投降。6月9日，菲律宾的盟军全都投降，但在战俘营美军士兵死伤数万人。
温莱特被关押在吕宋北部，转辗到台湾和满州国的战俘营，直到1945年8月被苏联红军解放。温莱特在被俘的美军将领中是军衔最高者，曾囚禁于台湾花莲、屏东及当时满州国西安县等地的战俘营。他在9月2日美国海军密苏里号战舰甲板上见证了日本投降后，返回菲律宾，接受当地日军指挥官山下奉文的投降。

第二次世界大战后
1945年9月5日，日本投降后不久，温莱特被提升为四星上将。
1945年9月28日，他被任命为第二军司令
以及纽约总督岛杰伊堡的东部防御司令部。
1953 年 9 月 2 日，70岁时与世长辞。

当了这么久的俘虏，怪不得这么瘦

为啥很早投降了战后军衔还这么高

E社把他喂圆润了点，军装也拭去了尘埃，快说谢谢E社！

麦克阿瑟：别老把我和金梅尔相提并论，金梅尔那个海军上将是绑定太平洋舰队司令的临时军衔，绑定陆军参谋长的陆军上将我在和平年代就已经做过了，五星上将是在战争期间正常晋升的
1930年麦克阿瑟任陆军参谋长，戴陆军上将衔
1935年转任菲律宾总统奎松的军事顾问，军衔恢复为陆军少将
1937年从美国陆军退役(58岁提前退役，在间战期的美国军队中属于可以理解但也确实不多见的行为)
1941年6月恢复现役，7月晋升陆军中将(温莱特和帕克都是陆军少将)
1942年12月，晋升陆军上将(对标澳大利亚总参谋长陆军上将托马斯·布莱梅爵士)
1944年12月，作为西南太平洋战区司令晋升陆军五星上将