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碳正离子重排

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如图所示,为什么碳正离子的重排最终结果不是圈出来的那个碳上,感觉这样的话更稳定,如果按原来的重排的话,五元环上的季碳上的甲基上的氢原子离碳正离子比较近,而氢原子有一定的吸电子性,会使碳正离子更不稳定


IP属地:福建来自Android客户端1楼2024-10-14 11:16回复
    不知道具体机理可能是因为碳原子如果要形成碳正离子,就会有空缺的p轨道。而与两个甲基相邻的话,p轨道可以与甲基上的C-H键形成平行关系,产生共轭,会更稳定我不知道,这是我的猜测


    IP属地:湖北来自iPhone客户端2楼2024-10-14 11:47
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      张力缓解说


      IP属地:上海来自iPhone客户端3楼2024-10-14 12:03
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        考虑空间效应,只有正碳β位的碳原子适合迁移,如果希望得到你所指的物种,还需要进行一步动力学不好的负氢迁移


        IP属地:广东来自Android客户端4楼2024-10-15 00:56
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