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如果您在普通模式或硬核模式下已经获得了芝加哥打字机，并且拥有高级改造券，那么您确实可以在第一个商人处使用高级改造券对芝加哥打字机进行终改，使其达到最高级别。但是，请注意，芝加哥打字机本身需要在专家模式以A级评价通关后才能获得，因此您需要先完成这一条件。如果您已经满足了这些条件，那么在普通模式或硬核模式下的第一个商人处使用高级改造券进行终改是可行的。