1941 年春末德对苏联发动了突然袭击，这就是著名的“巴巴罗萨行动”。作为人类历史上最大规模的军事行动，“巴巴罗萨行动” 的
战线虽绵延千里，但乌克兰是该计划涉及的一个关键区城。为此，德军南方集团军群在通向基辅的道路上与苏联西南方面军展开激战，《目标：基辅》
所表现的正是“巴巴罗萨行动”最初的几周内苏军
与德军在此进行的战斗。
《目标：基辅》（包括《敖德萨》扩展）是一款2
人游戏，一位玩家指挥德军（以及他们的意大利、罗马尼亚、何牙利盟友）投入进攻，另一位玩家指挥苏联红军组织防守。游戏使用算子来代表参战的部队，轴心国陆军算子代表集团军或军，苏联陆军算子代表集团军或军。双方按回合轮流移动自己的部队并进攻敌方部队，以试图达成胜利条件。
作为南方集团军群在巴巴罗萨行动中的一部分，罗马尼亚第3和第4集团军的任务是掩护进攻的右翼，肃清德涅斯特河和布格河之间的区域,并占领港口城市敖德萨。轴心国的策划者们希望这个地区严重不足的苏军会迅速崩溃,但从历史上看,敖德萨坚持过了本作设定的游戏结束时间,罗马尼亚第4集团军对敖德萨的进攻几乎没有什么成果。苏军最终的撤离与其说是由敖德萨的局势导致的,不如说是由塞瓦斯托波尔日益面临的威胁引起的。

游戏通过在第七回合结束时德军控制的城市格数量来判定胜负:
如果德军控制了地图上全部20个城市格,或者德军控制了19个城市格并使余下的1个城市格与地图东部红色边缘隔开,则德军玩家获胜。
如果德军控制了19个城市格但余下1个苏军控制的城市格未与地图东部红色边缘隔开,或者德军控制了18个城市格但余下2个苏军控制的城市格中的1个与地图东部红色边缘隔开,则游戏平局。
如果德军控制了17个或17个以下城市格,或者德军控制了18个城市格但余下2个苏军控制的城市格都未与地图东部红色边缘隔开,则苏军玩家获胜。

T1：南方集团军群在六月末的猛烈进攻向基辅方向施加了压力，德军拿下了利沃夫，不过很快被苏军夺回；至于苏军参差不齐的机械化水平，根本挡不住装备精良的德军；苏军在返工时没有调整好防线，为七月份的连连败退买下了伏笔。至于罗马尼亚方向兵力疲弱，苏军一举夺下了雅西。

T2：德军果然捅开了苏军纸糊的防线，连下四城，苏军则退守罗夫诺附近；敖德萨方向罗军跨越了边境，苏军则退守至德涅斯特河。

T3：德军塔诺波诺尔方向歼掉大部苏军，彻底摧毁了苏军的防线；罗军则逼近德涅斯特河，欲跨河夺取敖德萨，无果。

T4：德军全歼了苏军第四机械化军后从三面包围基辅，苏军溃散，退守城市，一支机械化军甚至直抵基洛沃格勒；罗军击退滨海集团军后推进，敖德萨仅留下一个骑兵军驻守。

T5：大捷！德军拿下基辅！基辅四周的城市也都悉数入了德军的囊中，南部战线仅剩了两个港口城市独撑危局。敖德萨在黑海舰队的支撑下，轴方久攻不下。

T6：黑海港口尼古拉耶夫也被德军拿下！苏军主力被困至第聂伯河；但德军顾此失彼让仆从国驻守基沃洛格勒，苏军不但收回，甚至还有的超，又收了乌曼。德军又调兵进攻敖德萨，无果。

T7（终局）：德军是拿不下敖德萨了，扫清了从北部来的苏军后，又派兵前往第聂伯河以南；苏军在这个方向屡次发动反攻，基洛沃格勒终于还是落到了苏军的手中。

胜负判定：德军控制18座城市，苏军控制2座城市（敖德萨 和 基沃洛格勒）且都与地图东侧边缘隔开。
平局。

战后反思：苏军在最初反攻后就没能好好构筑防线，然后被德军大批全歼。至于德军对黑海舰队的攻击不够及时，导致了未能攻下敖德萨，最终大批兵力被牵制在南端；至于德军后期的防御，基本上是和苏军换血，德军兵力屡屡受损，防线构筑也无法周全。

再谈论扩展“目标 敖德萨”的加入。如果要进攻港口城市，必须要有空军对黑海舰队的攻击；舰队受损概率1/6，而新加入的罗马尼亚空军全局只能用三次，轴军得不偿失，并且拉长战线，增加了后期防御的难度。整体来说，加入扩展对苏军有利。